📋 한 줄 요약
Ledgebrook은 빠르고 정확한 보험 견적 서비스를 제공하며, 500억 원의 투자를 받아 성장한 스타트업입니다.

🎯 비즈니스 모델
Ledgebrook은 도매 보험 브로커들을 대상으로 신속하고 정확한 보험 견적 서비스를 제공하여 수익을 창출하며, 특히 AI 기술을 통해 자동화된 시스템으로 운영 효율성을 극대화하고 있습니다.

💡 핵심 인사이트

• 보험업계의 구조적 문제를 해결하기 위해 기술과 실무 경험을 결합한 접근 방식이 중요합니다.
• 고객과의 직접 대면 소통이 신뢰 구축에 큰 역할을 합니다.
• 내부 협업 문화를 통해 실전 문제를 이해하고 해결하는 것이 기술 혁신의 기초가 됩니다.
• 속도와 일관성이 고객의 신뢰를 빠르게 쌓는 열쇠입니다.
• 초기 고객의 신뢰가 사업 성장의 출발점이 됩니다.

🚀 성공 요인

• 하버드 출신의 창업자 Gage Caligaris의 수학적 분석력과 실무 경험
• AI 기반의 자동 견적 시스템과 유연한 IT 인프라
• 고객과의 직접적인 대면 소통 및 약속 이행
• 브로커와의 신뢰 관계 구축을 위한 지속적인 피드백과 개선 노력

📈 성과
회사를 설립한 지 2년도 안 되어 약 140억 원의 매출을 기록하였으며, 1년 만에 직원 수가 3배 이상 증가하는 성장을 이뤘습니다.

자기소개 & 비즈니스 소개

안녕하세요, 저는 게이지 칼리가리스(Gage Caligaris)입니다.

저는 Ledgebrook이라는 E&S(초과 및 특수) 보험 전문 회사를 창업하고 현재 대표를 맡고 있습니다. 보험업계에선 조금 독특한 배경을 가지고 있는데요, 하버드대에서 응용수학을 전공했어요. 졸업 후에는 Barclays에서 트레이더로 일했고, 그 뒤에는 Liberty Mutual이라는 글로벌 보험회사에서 약 8년간 여러 사업을 경험했습니다.

저희 Ledgebrook은 미국 보험 산업에서 특히 도매 보험 브로커들이 겪는 느리고 예측 불가능한 서비스 문제를 해결하고자 합니다. 도매 보험 브로커들은 기존 대형 보험사들의 느린 견적 제공, 잦은 실수, 일관성 없는 고객 대응에 항상 답답함을 토로하더군요. 그래서 더 빠르고, 정확하며, 신뢰할 수 있는 보험 견적 경험을 제공하는 비즈니스를 만들었죠.

저희의 목표는 단순히 기술만 도입하는 게 아니라, 보험 산업의 실질적 노하우와 첨단 IT, 두 요소 모두를 제대로 융합하는 것이었어요. 이를 위해 엔지니어와 언더라이터가 유기적으로 움직이고, 브로커와의 신뢰를 최우선으로 하는 문화를 만들어가고 있어요.

회사 설립 2년도 안 되어 1,300억 원 운용 실적까지 성장했고, 직원 수 역시 1년 만에 3배 이상 늘었습니다. “속도가 가장 빠른 견적, 가장 일관된 서비스”라는 명확한 강점을 꾸준히 고수해온 덕분입니다.

창업자 배경과 사업을 시작하게 된 계기

저는 응용수학을 전공한 후 바로 금융, 보험업계에서 일했어요. 금융회사인 Barclays에서 트레이더로 일하며 데이터 분석과 리스크 관리 역량을 키웠고, 뒤이어 Liberty Mutual에 합류하여 자동차·모빌리티 신제품 라인을 맡았죠.

특히 Liberty Mutual에서 저는 자율주행차, 차량공유(ride-sharing) 같은 신산업 보험상품을 설계, 출시하는 업무를 맡아, 새로운 시장에 빠르게 진입하는 방법을 몸소 경험했습니다. 여기서 보험행정 시험도 역대 최고 속도로 통과했고, 기존 판매액(GWP) 대비 폭발적인 성장을 이끌어냈죠.

이 때 경험한 한 가지가 저를 사로잡았습니다. 큰 조직일수록 시스템은 느리다. 혁신적인 상품을 만들고 싶어도, 보험업계 대부분의 시스템은 너무 오래되고 유연하지 않아요. 견적 한번 내는 데도 며칠씩 걸리고, 데이터가 실시간 연동되지 않으니 중요한 변수가 반영되기 어렵죠. 심지어 기술을 바꿀 의지도 부족하고, 변화에 대한 두려움이 늘 상존하더군요.

이런 구조적인 문제를 해결하고자 저는 오랜 고민 끝에 “진짜로 빠르고, 실수 없는 보험 견적 시스템”을 만들기로 결심했어요. 제가 실무 경험(보험상품 설계, 영업, 업무 프로세스), 수학적 분석력, 최신 IT 모두를 갖췄다는 점이 자신감의 원천이었죠.

창업을 결심하면서, 진입장벽이 높고, 보수적인 보험 업계 특성상 “젊은 스타트업”이라는 이유로 신뢰받기 어려웠어요. 그래서 시장을 꼼꼼히 검증했습니다. E&S 시장의 성장 가능성, 기술 도입의 효과, 진짜로 브로커들이 절실히 원하는 게 무엇인지를 꾸준히 파악했죠.

결국, “내가 만든다면, 보험업계의 속도와 정확성의 표준이 완전히 달라질 수 있다”는 확신이 들었습니다. 실제로 Liberty Mutual에서 저는 혁신적인 상품 도입으로 “몇 년치 성장을 1년도 안 되어 해낸 경험”이 있었으니까요. 이때 얻은 신뢰와 네트워크, 문제 해결력을 적극 활용해 Ledgebrook을 세웠어요.

업계 파트너, 브로커들과의 관계는 직접 만나서 대화로 풀어가는 것이 핵심임을 항상 잊지 않았습니다. “기술만 앞세우면 안 된다. 진짜 데이터를 이해해야 현장이 바뀐다”라는 것을 저와 팀은 수시로 확인하며 사업을 확장해왔죠.

제게 가장 큰 배움은 단순한 IT 자동화가 아니라, 보험 현장의 문화를 제대로 이해하고 IT로 이를 녹여내는 것이 성공의 열쇠라는 것이었습니다. 단순히 빠른 기획보다, 실제 이용자(언더라이터, 브로커)와 엔지니어가 꾸준히 소통하는 문화가 지금의 Ledgebrook을 만들었다고 확신합니다.

첫 제품/서비스를 만들었던 과정

Ledgebrook의 첫 서비스는 “브로커가 견적 요청을 하면, 최고 빠르고 정확하게 보험료를 산정해주는 시스템”이었어요. 핵심 가치인 속도와 일관성을 지키기 위해, 초기부터 몇 가지 중요한 기술·조직 전략을 도입했죠.

첫 단계로, 저희는 최신 IT 스택에 인공지능을 결합해 보험 청구의 접수와 분류 단계를 자동화했습니다. 다시 말해, 브로커가 서류를 업로드하면 AI가 내용을 분석해서 가장 적합한 언더라이터에게 자동 배분하는 거죠. 기존엔 견적 배정만 해도 며칠이 걸리지만, 저희 시스템에선 몇 분 내로 완전히 자동 처리됩니다.

이 때 가장 큰 파트너가 되어 준 게 Secotra라는 최신 보험 정책 관리 시스템이었습니다. Secotra와의 협업으로 새로운 보험상품을 단기간 내에 반복적으로 출시할 수 있는 유연한 IT 인프라를 갖췄어요. 예를 들어 “전문직 책임보험”, “Unsupported Excess” 같은 신제품을 1~2달 만에 실제 시장에 선보일 수 있었죠.

이런 시스템을 개발하는 데 1년 2개월, 즉 2022년 3월부터 2023년 5월까지 걸렸어요. 그 사이 겪었던 대표적 어려움은 면허 취득(보험업 허가), 기술 세팅, 업계 인사들의 회의적 시선이었죠.

특히 “실제로 쓸만한 기술이냐”며 회의적으로 바라보는 현장 전문가들을 설득하기 위해, 저희 엔지니어들은 언더라이터들과 직접 ‘동행 근무’를 했어요. 회사 내부 모든 의사결정 테이블에 실제 사용자(언더라이터)가 직간접적으로 참여했습니다. 그렇게 “현장 이해 기반의 기술”이 탄생할 수 있었습니다.

초기 개발비, 시스템 구축, 초기 인력 채용 등에 약 670억 원의 투자금이 소요됐습니다. 이 금액 덕분에 여유와 민첩성을 동시에 확보할 수 있었죠.

저희 첫 제품이 시장에서 빠르게 자리 잡을 수 있었던 건 단순한 기술혁신이 아니라, 사람이 부딪히고 고객이 진짜 필요로 하는 부분만 집중 공략했다는 점이 컸어요. 실제로 언더라이터들은 속마음으로 이렇게 말합니다. “이런 시스템, 10년 전만 있었어도 내 인생이 달라졌을 텐데!”

마지막으로 제가 드리고 싶은 말은 이겁니다. 진짜 문제를 이해하고, 유관 부서 모두가 직접 부딪히며 실전 경험을 쌓으세요. Ledgebrook은 그렇게 만들어졌고, 그래서 시장에서 경쟁력을 가질 수 있었습니다.

첫 고객 유치, 유지에 가장 효과적이었던 방법

Ledgebrook이 처음 도매 보험 브로커라는 고객을 유치하고, 그들의 신뢰를 얻게 된 방법은 매우 직관적이었습니다. 바로, 현장과 직접 소통하는 것이었죠. 저희는 창업 초기부터 화려한 온라인 마케팅이나 이벤트 보다는, 브로커 한 명 한 명 만나 대면으로 대화하는 노력을 최우선으로 삼았습니다.

처음 서비스를 시작할 때 저희 언더라이터들은 시카고, 애틀랜타, 필라델피아 등 주요 도시를 주기적으로 돌아다녔습니다.

 "안녕하세요, 저희는 새로운 방식의 빠르고 신뢰할 수 있는 E&S 보험 서비스를 제공하는 Ledgebrook입니다. 솔직히, 여러분 입장에서 '견적 받기가 얼마나 답답한지' 누구보다 잘 압니다." 

실제로 이렇게 말을 건네며 하나 씩 관계를 쌓았어요.

고객이 주로 하는 말을 직접 듣고, 그것을 개선하는 데 집중했습니다. 브로커들은 종종 “견적서 몇 개 받으려면 며칠씩 기다려야 하고, 결과적으론 오류가 많아서 다시 수정 요청을 해야 한다"는 하소연을 했죠. 저희는 "저희는 정해진 시간 안에, 반드시 답을 드립니다"라고 약속했습니다. 그 약속을 일관되게, 한 번도 지키지 않은 적 없이 지켜나갔고, 첫 고객과의 신뢰는 그렇게 얻었습니다.

유지 역시 마찬가지입니다. 커뮤니케이션을 끊지 않는다, 브로커 입장에서 불편을 제로로 만든다는 원칙을 세웠어요. 실제로 브로커마다 전담 언더라이터가 계속 연결되어 있고, 문의가 접수되면 가장 신속하게 응답합니다. 기존 보험사 대비 답변 속도가 월등하다보니 브로커 입장에선 "최고로 편하다"는 평가를 많이 받았습니다.

기술적으로도 차별화했습니다. AI 기반 자동 견적 시스템으로 응답 시간을 대폭 줄였고, 브로커 시스템과의 연동도 쉽도록 내부적으로 계속 고도화했습니다. 하지만 무엇보다 강력한 건 사람 대 사람의 신뢰였죠.

결국 저희가 내린 결론은, ‘손쉬운 파트너, 꾸준한 소통, 그리고 약속 이행’이 최고의 고객 유치·유지 전략이라는 점입니다. 요즘도 신규 고객 대부분이 기존 고객의 소개로 자연스럽게 이어질 정도로, 이런 문화가 효과를 발휘하고 있습니다.

사업을 시작한 후 배운 가장 큰 교훈

사업을 하면서 얻은 가장 큰 깨달음은 단연 ‘속도’와 ‘일관성’입니다. 보험업계는 오히려 가격 보다는 빠르게, 정확하게 응답하는 것이 거래의 성패를 좌우하더라고요.

제가 자주 하는 말 중 하나가 "브로커들은 ‘최저가’를 찾는 게 아니라, ‘가장 먼저 견적을 정확하게 주는 파트너’를 찾는다"였습니다. 실제로 저희가 가장 먼저 응답하고, 단 한 번도 약속을 어기지 않았을 때 브로커들의 신뢰는 빠르게 쌓였습니다.

또 하나는 ‘대면 소통의 힘’입니다. "요즘 시대에 오프라인 방문까지 필요할까?" 싶을 수도 있지만, 사업 초기 신뢰가 없을 땐 직접 얼굴을 보고 이야기하는 것만큼 강력한 신뢰관리 방법은 없었습니다. 저희는 명함을 돌리고, 진짜 고객 이야기를 경청했습니다.

그리고 내부의 협업 문화도 큰 교훈이었어요. 저희는 엔지니어팀이 언더라이터와 항상 적극적으로 서로 배웁니다. "실제 브로커들이 불편해하는 구간은 어디인가?", "자동화 시스템이 실패하는 지점은?" 등 실전 배움이 기술 혁신의 바탕이 됐죠.

마지막으로 사내 ‘추천채용’이 직원 확장과 문화 정착에 엄청난 도움이 됐다는 것도 꼽고 싶어요. “내가 다니는 회사라서 추천하고 싶다”는, 팀원들의 태도가 곧 기업의 질을 좌우했죠. 자랑스럽게 말할 수 있는 조직이 되면 자연히 동기부여와 확장이 따라옵니다.

비즈니스 운영에 사용하는 툴 & 플랫폼

• Slack (https://slack.com/) – 팀 내 실시간 커뮤니케이션 및 피드백 공유를 위해 필수적이죠. 각 팀, 프로젝트 그룹별 실시간 토론과 파일 공유가 간편합니다.

• Google Workspace (https://workspace.google.com/) – 이메일, 캘린더, 드라이브, 문서, 프레젠테이션 등 운영 효율화를 위한 그룹 협업 솔루션입니다.

• Jira (https://www.atlassian.com/software/jira) – 기술팀의 프로젝트 & 티켓 관리를 위한 핵심 툴로, 버그 수정, 업데이트, 기능 요청 진행 상황을 체계적으로 관리합니다.

• Zoom (https://zoom.us/) – 내·외부 화상 미팅과 온라인 브로커 교육을 진행할 때 주로 사용합니다.

• LinkedIn (https://www.linkedin.com/company/ledge-brook/) – 업계 파트너와의 네트워킹 및 브랜딩, 채용을 위해 적극 활용합니다.

가장 큰 영향을 준 책이나 팟캐스트

제 경영 철학에 가장 큰 영향을 끼친 책은 『Principles』(레이 달리오 저) 입니다. 이 책에서 강조하는 원칙중심의 사고와 피드백 문화는 제가 “실패에 두려움 없이 시도하고, 실전에서 배운 것을 기준으로 다시 시스템을 설계”하게 해줬죠.

또 하나는 『Team of Teams』(스탠리 맥크리스털 저) 인데요. 이 책을 읽고 “엔지니어, 언더라이터, 부서 간 벽을 허무는 유연한 조직 관리”가 얼마나 중요한지 깨달았습니다. Ledgebrook이 내부적으로 서로 ‘동행 근무’하며 현장 문제를 실시간 공유하는 조직이 된 것도, 바로 이런 배경 때문입니다.

팟캐스트로는 ‘a16z Podcast’를 꾸준히 들어왔어요. 세계 각지 혁신 스타트업 창업자들이 직접 나와 성장 과정, 실패담을 솔직하게 들려주는데요, 특히 “기술 중심 산업에서 어떻게 빠르게 MVP를 만들고 확장하는가?” 같은 사례가 실전 사업 운영에 큰 힘이 됐습니다.

처음 창업을 시작하려는 분을 위한 조언

처음 창업을 고민하는 분께 꼭 드리고 싶은 조언이 있습니다. 기술만 믿지 마시고, 현장 사람들의 불편과 진짜 니즈를 그 누구보다 오래, 깊게 듣고 분석하세요.

직접 현장을 뛰다 보면 “이거 정말 안 고쳐지네?” 싶은 고질적 문제들이 보입니다. 그 중에서 “이것만 제대로 고칠 수 있다면 시장이 정말 크게 바뀐다”는 하나를 골라, 모든 역량과 자원을 집중하세요.

그리고, 최초 고객의 신뢰가 가장 중요합니다. 온라인 광고나 멋진 회사 소개서보다 더 중요한 건, 처음 고객이 느끼는 ‘이 팀은 바로 응답해주고, 내 말을 진짜 듣는다’는 실질적 경험이에요. 이 신뢰가 결국 자연스러운 입소문과 성장의 출발점이 됩니다.

마지막으로, 조직 내부에 솔직한 피드백과 협업 문화를 심으세요. 어떤 기술이든, 실전에서 매번 실패·수정·성공을 반복하며 배우게 됩니다. “실패 후 실전 데이터를 수용하는 유연함”이 진짜 성장의 원동력이었음을 저는 경험으로 배웠습니다.

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관련 웹사이트 & SNS 링크

• Ledgebrook 공식 홈페이지: https://www.ledgebrook.com/