📋 한 줄 요약 Boldly는 원격 인재를 구독 형태로 제공하여 연 매출 40억 원을 달성한 혁신적인 인재 관리 서비스입니다.

🎯 비즈니스 모델 고급 원격 인재를 서브스크립션 모델로 제공, 고객은 필요한 만큼의 인재를 유연하게 활용할 수 있으며, 수익은 주로 구독료에서 발생함.

💡 핵심 인사이트

• 원격 근무 환경에서 유연한 인재 활용의 필요성 증가.
• 입소문과 고객 추천을 통한 자연스러운 성장.
• 고객과의 장기적인 관계 구축을 위한 선결제 모델 도입.
• 인재 채용 시 기술과 조직 문화의 적합성 중요성 강조.
• 고객 경험 향상을 위한 자체 시스템 개발의 필요성.

🚀 성공 요인

• 뛰어난 실력의 원격 인재 확보와 유지.
• 고객의 성공을 지원하는 프리미엄 서비스 제공.
• 강력한 내부 시스템과 유연한 근무 환경 조성.
• 추천을 통한 고객 기반 확대.

📈 성과 연 매출 약 40억 원 달성, 100명 이상의 팀원과 수백 명의 클라이언트와의 협업을 통해 빠른 성장세를 기록.

💡비즈니스와 자신을 소개해주세요!

안녕하세요, 저는 산드라 루이스(Sandra Lewis)예요.

Boldly라는 회사를 창립했고, 지금은 CEO로 일하고 있어요.

Boldly는 ‘서브스크립션 스태핑(Subscription Staffing)’이라는 고용 모델을 기반으로 운영되는 회사인데요, 간단히 말하면, 기업들이 포춘 500대 기업 출신의 뛰어난 원격 인재를 매달 필요한 시간만큼만 활용할 수 있게 해주는 서비스예요.

정규직 채용처럼 부담스럽지 않으면서도, 고급 인력을 효율적으로 쓸 수 있는 방식이죠.

저희 Boldly는 처음부터 원격 근무 중심으로 설계된 기업이고요, 직원 중심 문화를 아주 중요하게 생각해요.

그래서 팀원들이 각자 원하는 스케줄에 맞춰 일할 수 있도록 하고, 장기적으로 멋진 기업의 핵심 멤버로 일하면서도 본인의 커리어도 함께 성장시킬 수 있게 돕고 있어요.

그 덕분에 저희는 미국에서 권위 있는 When Work Works 어워드도 수상했고, Great Places to Work 인증도 받았답니다.

제가 느끼는 가장 큰 보람은요, 유연하고 원격으로 일할 수 있는 커리어를 찾는 수많은 전문가들에게 자신이 잘하고 좋아하는 일을 통해 생계를 유지할 기회를 제공해줄 수 있다는 거예요.

저희 팀에는 엄마, 아빠, 군인 배우자, 해외 거주자 등 정말 다양한 분들이 함께하고 있어요. 이분들은 각자의 전문 분야에서 경력도 많고 실력도 뛰어나신 분들인데, 지금 같은 라이프스타일이 있어야 커리어를 유지하고 성장할 수 있거든요. 그래서 저희는 팀원과 클라이언트 모두에게 도움이 되는 진짜 윈-윈 구조를 만들었다는 점이 자랑스럽습니다.

현재 저희는 정말 빠르게 성장 중이에요. 두 개 대륙에서 100명이 넘는 직원이 함께 일하고 있고, 수백 명의 유명 클라이언트들과 협업하면서 이 성장을 뒷받침해줄 훌륭한 내부 시스템도 갖추고 있죠.

Boldly의 리더십 팀

💡이 아이디어를 어떻게 떠올리셨나요?

2009년으로 거슬러 올라가면, 저와 남편은 가족과 함께 미국에서 영국으로 이사를 했어요.

뉴욕에서 무려 22년 넘게 정말 강도 높고 몰입이 필요한 일을 해왔던 터라, 출퇴근 스트레스, 오피스 정치, 전반적으로 지치는 일상에서 벗어나 보람 있는 커리어를 이어가고 싶다는 생각이 들었죠. 마침 프리랜서 시장이 점점 커지고 있었기에 저도 한 번 도전해보기로 했어요.

처음엔 HR 컨설팅과 프로젝트 관리 업무를 원격으로 도와주기 시작했는데, 클라이언트들이 점점 제 서비스를 친구들에게 소개하면서 입소문이 퍼졌고, 자연스럽게 일이 계속 들어오기 시작했어요. 그러면서 하나의 공통된 문제를 발견하게 됐어요.

성공한 사업가들이 유연하게 일하면서도 실력 있고 신뢰할 수 있는 인재를 찾고 훈련시키는 데 큰 어려움을 겪고 있었던 거예요. 동시에 저 같은 사람들도 많다는 걸 느꼈어요. 고강도 커리어에서 잠시 물러났지만 다시 자기만의 방식으로 커리어를 재정의하고 싶어 하는 경력 많은 전문가들—엄마, 아빠, 군인 배우자 등 다양한 이유로 일방적인 업무 환경을 떠난 사람들이었죠.

그러다가 혼자서는 도저히 수요를 감당할 수 없을 정도가 됐고, 그때부터 저와 비슷한 가치관을 가진 전문가들을 모으기 시작했어요.

100% 원격 근무가 가능한 구조로, 팀원들이 유연하게 일하면서도 10~15년 이상의 경력을 바탕으로 도전적인 업무를 수행할 수 있게 했죠. 이분들은 진심으로 함께 일하고 싶은 기업을 서포트하면서 역량을 충분히 발휘할 수 있었고요.

그때부터 사업이 정말 스스로 살아 움직이는 것처럼 빠르게 성장했어요.

솔직히 초창기에는 ‘우리가 얼마나 스마트하게 아이디어를 검증했는지’, ‘사업계획서를 어떻게 만들었는지’, ‘시장 타당성 조사를 했는지’ 이런 거창한 이야기보다는 그냥 입소문으로 들어오는 수요에 맞춰 자연스럽게 대응했던 게 전부였어요. 성장 자체가 유기적이었죠.

그러다 사업이 어느 정도 자리를 잡고 나서야 비로소 우리가 원하는 전략, 만들고 싶은 문화, 그리고 앞으로 어떤 방향으로 나아갈지에 대한 그림이 점점 선명해지기 시작했어요.

💡비즈니스 론칭 과정을 말씀해주세요.

처음 사업을 시작했을 땐 거의 ‘우연히’ 출발했어요.

그리고 입소문을 통해 꾸준히 성장하다 보니 “이거 진짜네. 이제 우리가 어디로 가고 싶은지, 어떤 모습의 회사를 만들고 싶은지 제대로 정해야겠다”는 생각이 들었죠.

2012년 중반쯤, 정말 초기 시절에도 우리는 ‘극단적인 성장 압박’ 같은 건 우리가 만들고 싶은 회사와는 거리가 멀다고 느꼈어요. 그래서 투자를 받자는 제안을 여러 번 받았음에도 불구하고 한 번도 외부 자금을 받지 않았고, 지금까지도 처음부터 끝까지 부트스트랩 방식으로 운영하고 있어요.

그 해 말, 지금의 Boldly를 있게 해준 결정적인 변화가 있었어요. 우리가 초창기에 함께 일했던 고객 중에 ‘Built to Sell’과 ‘The Automatic Customer’의 저자인 존 워릴로(John Warrillow)라는 분이 있었는데, 그분이 저희 자문 역할을 맡아주시면서 “고객에게 서비스를 제공하기 전에, 선결제 형식으로 정기 과금 시스템을 도입해보는 게 어떻겠냐”는 제안을 해주셨어요.

그전까지는 첫 해 내내 고객이 서비스를 이용한 뒤, 매월 말에 청구서를 보내는 방식이었거든요. 당연히 많은 기업들이 겪는 것처럼, 저희도 몇몇 고객들이 제때 돈을 안 주는 바람에 매달 급여를 제대로 줄 수 있을지 확신할 수 없는 상황이 반복됐죠.

그런데 2년차에 접어들면서 저는 점점 확신을 가지게 됐어요. 우리 고객들 대부분이 우리 서비스를 정말 좋아했고, 우리가 잘 되길 바란다는 걸요. 그 확신 덕분에 저는 새로운 고객에게 선결제를 요청할 수 있는 용기가 생겼어요.

물론 ‘이런 요구하면 엄청 화내겠지’라고 생각하며 긴장했는데, 의외로 아무도 이 조건에 불만을 제기하지 않았어요. 단 한 명도요. 그렇게 Boldly는 지금의 핵심 구조가 된 ‘서브스크립션 모델’을 시작하게 됐어요.

선결제 구독 모델로 전환하면서 저희는 단순히 현금 흐름이 안정되는 걸 넘어서, 단기 프로젝트가 아닌 장기적인 관계를 만들어갈 수 있는 구조를 갖추게 됐어요. 이건 고객과 우리 팀 모두에게 윈-윈이었어요.

고객은 신뢰할 수 있는 인력을 지속적으로 확보할 수 있었고, 우리 팀은 꾸준한 일거리를 통해 안정적인 커리어를 유지할 수 있었죠. 이 구조가 회사에 일관성을 주었고, 탄탄한 기반과 강력한 기업 문화를 만들어가는 데 큰 도움이 됐어요.

저희는 ‘괜히 화제만 만들고 실속은 없는’ 비즈니스를 하고 싶지 않았어요. 그래서 그런 외형적인 마케팅보다는, 진짜 단단한 기반을 만드는 데 집중했어요.

그리고 “사람 중심의 비즈니스는 프리미엄 퀄리티와 개인적인 관계에 집중해야 한다”는 믿음을 갖고, 남들보다 더 나은 서비스를 제공하는 데 집중했죠. 그렇게만 계속하면 자연스럽게 좋은 평판과 추천을 통해 성장할 수 있을 거라 확신했고요. 실제로 그렇게 되고 있습니다.

💡론칭 이후, 고객을 데려오고 유지하는 가장 좋은 방법은 무엇이었나요?

저희는 브랜드를 프리미엄으로 키우고, 클라이언트들에게 일관되게 뛰어난 서비스를 제공하는 데 모든 에너지를 집중해왔어요. 앞서 말씀드린 것처럼, 그 결과 대부분의 성장이 추천을 통해 이루어졌어요.

기존 클라이언트들이 친구나 동료에게 저희를 소개해줬고, 저희 도움을 받아 비즈니스를 성공적으로 확장한 클라이언트들이 팀원 추가를 요청하면서 자연스럽게 수요가 늘어났죠.

저희는 100% 원격 기업이고, C레벨 임원이나 창업자, 비즈니스 오너들을 지원하는 팀을 제공하기 때문에, 서비스 품질에 대한 기대치가 아주 높아요. 그래서 저는 초기에 “정말 탁월한 팀을 구성할 수 있느냐”가 곧 회사의 성장 가능성과 직결된다는 걸 깨달았어요.

클라이언트가 자신의 비즈니스를 믿고 맡길 수 있는 팀이 되어야 한다는 거죠. 그래서 채용 기준도 엄격하게 잡았어요. 각자의 전문 분야에서 최소 7년, 대부분은 10~15년 이상의 경력을 가진 인재만 뽑기로 했어요. 물론 좋은 인재를 찾는 게 쉽지는 않았어요.

그럼에도 불구하고 저희는 한 가지 실수를 했어요. 처음에는 오직 ‘스킬’만 보고 사람을 뽑았던 거예요. 그 결과, 이 링크에서 볼 수 있듯이, 정말 대실패한 채용도 있었어요.

이 경험을 통해 저희는 조직 문화와의 궁합이 얼마나 중요한지를 뼈저리게 느꼈고, 이후로는 기술과 문화 적합성의 균형을 맞추는 채용 전략을 확립했어요.

그리고 저희는 자체 개발한 대시보드 시스템도 구축했어요. 결제와 리포트를 모두 이 시스템에서 원활하게 처리할 수 있게 되면서, 고객과의 소통 방식이 완전히 바뀌었죠.

반복 작업에 들이던 시간을 줄일 수 있었고, 더 중요한 일에 집중할 수 있었어요. 게다가 이 시스템은 고객을 더 잘 이해하고, 더 나은 서비스를 제공하기 위한 아주 유용한 데이터를 제공해주고 있어요.

💡비즈니스의 현재 모습과 미래 모습은 어떻게 보시나요?

저희 비즈니스에서 가장 큰 차이를 만들어준 요소는 바로 뛰어난 실력과 재능을 가진 전문가들을 채용할 수 있었던 능력이에요.

정말 수없이 강조해도 부족할 정도로, 저희 팀은 대단한 사람들로 이루어져 있고, 저희의 명성과 프리미엄 서비스는 전적으로 이 팀이 얼마나 클라이언트의 성공에 헌신하느냐에 달려 있어요.

현재 저희는 매달 6명의 새로운 전문가를 꾸준히 채용하고 있고, 이 채용 역량이 곧 저희 성장의 핵심이에요. 물론 이 과정에서 수많은 시행착오를 겪었고요, 지금은 인터뷰할 때 ‘네 가지 태도(4 Attitudes)’를 기준으로 평가하고 있어요.

이 부분은 제가 출연했던 Founder to CEO 팟캐스트 에피소드에서도 자세히 얘기했는데요, 참고로 그 당시만 해도 Boldly는 Worldwide101이라는 이름을 사용하고 있었어요.

그래서 저희의 가장 큰 계획은 지금 잘하고 있는 일을 계속 더 잘해내는 거예요.

그리고 동시에 ‘서브스크립션 스태핑’이라는 산업 자체에 대한 인지도를 더 높이고 싶어요.

더 많은 기업과 경영진들이 원격 전문가를 통해 비즈니스 성장을 도울 수 있다는 가치를 이해했으면 좋겠어요.

채용 공고 낼 필요도 없고, 인터뷰도 할 필요 없고, 복잡한 컴플라이언스나 인사관리 이슈도 없어요.

그냥 필요할 때 유능하고 경험 많은 인재를 장기적으로, 필요한 만큼만 유연하게 활용할 수 있는 거죠.

정말 말 그대로 완벽한 윈-윈 구조라고 생각해요.

💡사업을 시작하면서 배운 가장 큰 교훈은 무엇이었나요?

스타트업 CEO로서 초창기에는 무슨 일이 있어도 목표를 밀어붙이는 성향이 강했어요. 사실 저희가 지금까지 이만큼 성장할 수 있었던 것도 “절대 포기하지 않는 문화”를 만들어낸 덕분이라고 생각해요.

하지만 동시에, 어떤 목표는 오히려 발목을 잡을 수도 있고, 때로는 방향을 바꾸거나 목표 자체를 포기하는 게 더 나은 선택일 때도 있다는 걸 배웠어요. 목표가 독이 되는 경우도 있더라고요. 물론, 언제 목표를 버릴지, 언제 계속 밀고 나갈지 판단하는 게 제일 어렵죠.

저는 한때 무조건 밀어붙이는 스타일이었는데, 지금은 브레이크를 잠시 밟으면서 ‘이 목표가 왜 중요한지’, ‘지금 우선순위는 뭔지’, ‘서로 충돌하는 목표가 있을 땐 뭘 선택할지’ 등을 고민하면서 유독 해로운 목표는 구분해내는 법을 익혔어요. 참고로 이 글을 썼을 당시 Boldly는 아직 Worldwide101이라는 이름을 쓰고 있었어요.

처음 시작할 때만 해도 저희가 어떤 고객을 이상적으로 생각하는지 명확하지 않았어요. 하지만 시간이 지나면서 점점 더 분명해졌어요.

저희가 함께 일하고 싶은 이상적인 클라이언트는 협업을 잘하는 리더, 저희가 제공하는 고품질 서비스를 필요로 하고 그 가치를 진정으로 이해하는 분들이에요.

💡비즈니스에 어떤 플랫폼/도구를 사용하고 있나요?

저희는 100% 원격으로 운영되기 때문에, Slack, Zoom, Google Docs 같은 툴 없이는 회사가 굴러가지 않아요. 실제로 전 팀이 구글 전체 제품군을 쓰고 있어요.

그리고 Capsule, MailChimp, CoSchedule, Asana 같은 도구들도 핵심 팀에서 적극적으로 활용하고 있죠.

요즘 온라인 플랫폼들이 워낙 잘 되어 있어서 저희처럼 100% 원격으로 일해도 전혀 비효율적이지 않아요. 오히려 그 반대예요. 생산성 면에서는 확실히 더 높은 결과를 내고 있다고 느끼고 있어요.

💡가장 영향을 준 책, 팟캐스트, 또는 기타 자료

제가 반복해서 읽은 책 중 하나는 Gary Erickson의 Raising the Bar: Integrity and Passion in Life and Business: The Story of Clif Bar Inc.예요. 이 책은 어떻게 좋은 조직 문화를 만들고, 팀을 하나의 목표로 이끌 수 있는지, 그리고 무엇보다 ‘살 만한 인생’을 사는 방법에 대해 이야기하고 있어요.

Gary의 긍정적인 태도가 의사결정에 어떤 영향을 미쳤는지, 얼마나 포용력 있고 진솔하게 소통했는지 정말 감명 깊었어요.

또 회사를 이끌기 위해 직접 팔을 걷어붙이고 뛰어드는 모습도 인상 깊었고요. 이 책은 진심으로 세상에 좋은 영향을 주고 싶어 하는 모든 창업자나 사업가에게 꼭 추천하고 싶어요. 결국 사업이라는 게 단순히 수익만을 위한 건 아니니까요. 사람도 중요하죠.

💡창업을 준비하거나 막 시작한 분들에게 해주고 싶은 조언이 있다면?

저는 가능한 한 모든 걸 ‘단순하게’ 유지하려고 해요. 창업을 하면 본질적으로 복잡한 문제들이 많이 생기기 때문에, 굳이 더 복잡하게 만들 필요는 없다고 생각하거든요.

리처드 브랜슨의 말을 인용하자면,

“복잡함은 당신의 적이다. 아무나 뭔가를 복잡하게 만들 수 있다. 진짜 어려운 건 단순하게 만드는 일이다.”

그리고 저는 긍정적인 마인드가 창업자에게 가장 중요한 자질이라고 믿어요. 도전, 어려운 시기, 답이 없는 상황 등 정말 많은 일들이 일어나거든요.

이럴 때 흔들리지 않고 중심을 잡는 데 있어서, 긍정적인 태도는 정말 결정적인 역할을 해요. 결국 긍정이 있어야 문제도 해결할 수 있어요.

또 하나 강조하고 싶은 건, “작은 디테일에 집착하라”는 거예요.

저는 훌륭한 제품이란 결국 매일매일 우리가 쌓아올리는 작은 디테일들의 합이라고 믿어요. 사업 초기에는 프로세스를 정립하고, 브랜드를 어떻게 표현할지 고민하는 데 충분한 시간을 들이세요. 물론 시간이 지나면서 변하겠지만, 사소해 보이는 디테일이 전체 사업을 망칠 수도 있으니까요.

그리고 무엇보다 중요한 건, 고객에게 진심으로 뛰어난 서비스와 경험을 제공하는 데 집중하는 거예요. 나머지는 그 다음에 자연스럽게 따라올 거예요.